1940年6月22日，法国宣布战败投降，英国只能孤军奋战了。

直到法国决定投降前的那一刻，丘吉尔都没有放弃一丝挽救大陆盟友的可能。6月7日，由艾伦·布鲁克指挥的英军第二远征军在法国诺曼底登陆，另一支远征军则计划在丹麦登陆。

6月11日，丘吉尔乘飞机前往法国图尔，与撤退到那里的法国领导人举行会面。他在那里见到了法国总理雷诺，陆军元帅贝当、魏刚，东北前线总司令阿尔方斯·乔治和几天前到访伦敦的国防部副部长戴高乐。

魏刚表示：法国已经到了决定性时刻，他要求英国把全部飞机都派到法国参战。雷诺问丘吉尔：“如果德国人试图入侵英国会发生什么事情？”丘吉尔回答道：“我还没有非常仔细地考虑过这个问题。但是总的来说，我会提议在他们来的路上就让他们淹死，至于那些没有淹死的，在他们试图爬上岸时，就敲碎他们的脑袋。”

刚才还极力怂恿英国的魏刚则趁丘吉尔离席时说：“一个月内，英国就会像一只鸡那样被拧断脖子。”丘吉尔建议空袭意大利的那不勒斯和罗马，雷诺担心意大利人会以轰炸法国南部作为报复拒绝了。

在返回英国的飞机上，国防秘书伊斯梅建议不要再向大陆增派部队，除了表明英国的政治姿态，它在军事上毫无意义。丘吉尔尽管在公众和法国人面前一直强调奋战到底，可在那架飞机上他对伊斯梅说：“你和我，我们将会在3个月内死去。”

6月13日，已经回到英国的丘吉尔再次接到雷诺的电话，希望他能返回法国。一种不祥的感觉在丘吉尔的心中浮现，因为他和雷诺道别时曾约定，法国在决定投降前双方要举行会面。让丘吉尔恼怒的是，雷诺竟然慌乱到使用公共电话线路打来了电话，并讲出了会面的时间和地点。6月13日清晨，他前往法国，随身携带了一把柯尔特左轮手枪。

6月17日注定是不平凡的日子，法国新任总理贝当决定投降，他还拒绝了把法国舰队交给英国人指挥的要求。也在这一天，“兰开斯特里亚”号客轮在返回英国的途中被德国空军击沉，船上4000名英国第二远征军官兵和平民丧生大海。这是英国海战史上最严重的一次人员损失。

同样在这一天，哈里法克斯的心腹拉博·巴特勒“偶遇”瑞典大使，前者透露：一旦出现谈判的局面，哈利法克斯可能接替丘吉尔出任英国首相。这件事在几天后被情报部门掌握，丘吉尔要求哈里法克斯作出解释，这位外交大臣声称：瑞典大使严重曲解了巴特勒的意思。

让丘吉尔欣慰的是，英联邦内的澳大利亚和新西兰在两天前宣布，无论发生什么情况，两国都无条件地支持英国，加拿大则已经派出了一个步兵师准备配合英军第二远征军在诺曼底的行动。同样带给他欣慰的是戴高乐将军在伦敦成立“自由法国”抵抗运动组织，号召他的同胞到英国加入他们。他在广播中说：“别人用来战胜我们的方法，也可以让我们走向胜利。”

哈里法克斯提到了直布罗陀海峡的重要性，他建议给西班牙一个承诺：在战争结束后，将海峡的管辖权交给西班牙。丘吉尔回答道：“西班牙人肯定知道，如果我们获胜，与我们讨论这一点将不会有结果；如果我们输了，就没有必要提出这一点。这只会让西班牙认为我们软弱，对胜利缺乏信心，这反而会起到鼓励西班牙的作用。”

丘吉尔自有办法，他委派一名特工与佛朗哥的一位将军会面，并送给了对方一张10万英镑的支票。这位将军觉得还不够，丘吉尔则爽快地满足了对方所有要求。整个战争期间，西班牙都没有为难盟军。

为了对德国在入侵前必然会采取的轰炸行动做好准备，丘吉尔在唐宁街10号召见了28岁的科学家琼斯。丘吉尔在听取了琼斯关于雷达技术方面取得的进展，称赞他给英国带来了“一盏看不见的探照灯”。

法国人很快迎来了对自己的审判结果，东南部和中部的大部分地区由维希政府统治，而北部、巴黎地区、中部的一部分和整个西部沿海地区则由德国统治。根据6月22日签订的停火协议，法国海军将在德国或意大利的控制下复员。

当天晚上，丘吉尔与国王乔治六世有过一次长谈。他们谈到了国王的哥哥温莎公爵，这是英国名义和实际的统治者之间建立真正友谊的最大障碍。丘吉尔保证，如果温莎公爵回到英国，他不会有追随者。不久之后温莎公爵果然提出回国要求，并想和弟弟会面。丘吉尔拒绝他回国，随即又任命他为巴哈马总督并要求其立即赴任。后者很快接受这项任命，这让温莎公爵和乔治六世都如释重负。

国王提到了撤离，丘吉尔则认为目前没有必要。不过他同意现在就着手准备，以防出现紧急情况。

他们还谈到了法国，国王在当天的日记中这样写道：“法国那样对待我们，我们为什么还要对法国那么客气？法国的诺言、法国与我们的联盟，以及法国的舰队都已支离破碎。现在这世界上只剩下我们自己在独自等待，等待这关键的三个月过去，然后是冬天……”

在公众面前，丘吉尔仍然是那个幽默、乐观的温斯顿，而在他身边工作的人则能体会到背负巨大压力的丘吉尔在这段时间的变化。他的首席秘书科尔维尔在战后回忆说：“在1940年的最后几个月里，他比平时更不体谅人，对别人的要求也更苛刻。他经常在根本没有耽搁的情况下抱怨大家耽搁了；他会在最后一刻改变大家精心制订的计划；他在取消会议和会面时只关心自己是否方便，不关心是否会给别人带来不便。如果他发火发错了地方，冤枉了别人，他也很少做出补偿。”

首相夫人克莱门汀用写信的方式提醒了丘吉尔，尽管他们都生活在唐宁街10号，她写道：“我必须承认，我已经注意到你的举止变糟糕了，你不再像以前那样和善。除了国王、大主教和议长，你现在可以给任何人下命令，任何人把事情搞砸了，你都可以解雇他们。因此拥有这样非凡的权力，你就更应该保持文雅、善良和平静。你说过‘平静才是统治人心之道，而不是武力’。”

克莱门汀也是个性情中人，她在维护丈夫的立场上从来都不含糊。在一次唐宁街10号举行的午宴上，他当众指责戴维·马杰森在绥靖时期把保守党的利益置于国家之上。感受到无礼的马杰森起身要离开，克莱门汀仍然不依不饶。在战后的1946年，她遇到哈里法克斯，并讥讽对方说：“如果当初接任首相的是你而不是我丈夫，英国就会输掉这场战争。”

克莱门汀后来写信给马杰森致歉，但没有给哈里法克斯写。

1940年7月2日，德军总参谋长凯特尔发布对英国的作战命令。命令开头写道：“元首和最高指挥官已经决定，只要能取得空中优势，并满足某些其他必要条件，就有可能在英国登陆。”在德国人的计划中，德国空军将摧毁英国空军和飞机制造厂，通过海上袭击和空中袭击来摧毁英国的航运。之后将会轰炸英国的城市，来制造最大的恐怖。8月或9月，英国的士气一旦崩溃，入侵行动就会进入高潮阶段。德国空军司令戈林向元首保证，英国皇家空军的战斗机司令部将在不到一周的时间内被彻底击溃。

在凯特尔发布命令前，德国空军已经从6月26日就开始发动了对英国的小规模空袭。最初的目标是南部沿海的飞机生产厂和军工厂，以及其他设施，轰炸也会蔓延到诺维奇、纽卡斯尔和纽波特的一些地方。

为了防备德国人在南部登陆，丘吉尔要求海军派出主力战舰前往东南海岸。海军部拒绝了丘吉尔的命令，因为挪威战役和敦刻尔克撤退行动已经表明，空袭对舰船造成的威胁比之前估计的要大得多。丘吉尔对海军的态度表示轻蔑，可第一海务大臣庞德不为所动。

丘吉尔根据一战经验，要求国防秘书伊斯梅考虑在海滩上喷洒芥子气的可能性。内阁对这个方案表示质疑，丘吉尔的答复是：“难道我们在自己的海滩上还不能想做什么就做什么吗？”

来自挪威的情报称，敌人将会袭击东海岸，但只是为了转移注意力，真正的袭击将发生在英吉利海峡对岸。那个月和第二个月，丘吉尔几乎视察了所有入侵者可能登陆的海岸线。工作人员向他简要介绍了各地驻扎的部队、枪支和装备，为他在到达后能够提出深入的问题做好准备。

在一次视察中，他见到了第3师师长伯纳德·蒙哥马利少将。后者对首相抱怨说，尽管他指挥的师是为数不多的装备齐全的师，可部队需要征用大客车才能变得有机动性。蒙哥马利给丘吉尔留下的最初印象是直率。

在另一处视察时，一位副旅长迟到了。他解释说自己中途去逮捕了一名士兵，因为他在部队行军时说话了。丘吉尔问那个士兵说了什么，副旅长回答说：“你刚刚从队伍边上过去，大家就清清楚楚地听到这个人说，‘这是一个好斗的老头子，对吧’？”在丘吉尔的要求下，那名士兵被释放了。

在那年7月的民意调查中，88%的人对丘吉尔的工作表示满意，只有7%的人不满意。他曾对前来参加晚宴的客人说，他也不太明白自己为何如此受欢迎。毕竟自掌权以来，一切似乎都有问题，他除了宣布各种灾难，别的什么也没宣布过。他大受欢迎的情况还在继续，整个1940年，他的民众满意度一直保持在85%以上，直到1942年6月北非托布鲁克失守前，都保持在80%以上，随后才降至78%。

法国海军一直是英国的心腹大患，作为世界第4大海军力量，法国的舰船如果被德国所有，则对英国的本土防御构成巨大威胁。7月1日，海军情报部门获悉，法军的两艘战列巡洋舰“敦刻尔克”号和“斯特拉斯堡”号抵达阿尔及利亚奥兰省的米尔斯克比尔军港。与这两艘战列巡洋舰一起抵达的还有另两艘战列舰“普罗旺斯”号和“布列塔尼”号，以及几艘轻型巡洋舰、驱逐舰及潜艇。

由詹姆斯·萨默维尔上将指挥的H舰队奉命靠近法国舰队，他们将执行一项秘密使命－弩炮行动。英国给法国舰队选择是要么跟随英国舰队一同返回英国港口，要么交出舰船，要么驶往美国，要么自沉。

维希政府给海军的命令是不能把舰队交给英国，海军部随即给舰队司令马赛尔·让·苏尔发去了两封电报，一封是告诉他所有驻扎在地中海西部的法国军舰正赶去援助他；另一封电报的内容是无论如何都不能把舰队交给德国人或英国人，必要时可以将军舰凿沉。

英国海军情报部门只截获了第一份电报，丘吉尔据此判断法国人不会就范。7月2日，他致电H舰队司令萨默维尔：“你肩负着迄今为止一位英国海军上将所面临的最令人不快、最艰巨的任务，但我们对你信心十足，并相信你会毫不留情地去完成这项任务。”

7月3日，萨默维尔下达了进攻命令，法舰“布列塔尼”号被击沉，“普罗旺斯”号和“敦刻尔克”号受损搁浅，另有3艘驱逐舰受损，“斯特拉斯堡”号和其他舰船则逃往法国南部土伦港。在这次代号为“弩炮”的行动中，法军共1297人丧生。

行动结束后，丘吉尔还不忘嘲讽了一番法国人，他说：“自战争爆发以来，法国人第一次这样全力以赴地进行了战斗。”7月4日，他前往下议院就此次做出解释。一个小时后，议会厅传出了巨大的欢呼声。

自7月9日起，从美国购买的武器装备陆续抵达英国本土。至当月底，英国累计接收了50万支步枪及弹药、5.5万支冲锋枪、2.2万挺机枪和895门火炮，英国将这些武器迅速发到了陆军和国民志愿队，暂时渡过了第一轮危机。在此期间，为了避免远东地区爆发冲突，丘吉尔下令关闭了通往中国的滇缅公路。

自7月中旬起，德军的空袭力度有所增加，并开始对飞机制造厂发动夜间空袭。德国宣传部长戈培尔开始制造舆论，称丘吉尔是因为接受了犹太人的贿赂才会继续这场战争的，但是第五纵队很快就会将他赶下台。他鼓励英国人写连环信呼吁和平，当丘吉尔出现在电影新闻短片中时给他喝倒彩、发嘘声，当他出现在公共场合时则用马鞭抽他。

7月19日，希特勒提出了他所谓的“最后一次诉诸理性”，宣称自己从未考虑“摧毁或是破坏大英帝国”。丘吉尔回应说：“我本人是永远不会与德国人讲和的，我成为首相不是为了讲和的。”

随着轰炸愈演愈烈，人们估计的“士气一定会下降”并没有出现，根据8月初汇集的报告表明，人们对相关问题的常见回答是：“我对于入侵的威胁一点儿也不感到紧张。敌军可能会登陆，但希特勒会后悔派他们来这儿的。”

在经历最初的一段艰难时期后，丘吉尔的情绪也变得乐观起来。在一次内阁会议上，大家听到有关德国伞兵已经在英国着陆的传言。丘吉尔对此非常兴奋，他建议悬赏1000英镑，奖励任何抓捕德国伞兵的人。

8月9日晚上，德军空袭再次光临契克斯庄园，海军部第一海务大臣庞德跌跌撞撞地冲到防空洞，一旁的丘吉尔则取笑他说：“你得记住，你是海军舰队司令，不是海军军官候补生！”

那一晚与丘吉尔一同待在契克斯庄园的还有中东地区总司令阿奇博尔德·韦维尔。丘吉尔对性格内敛韦维尔的印象不好，认为他充其量不过是一名合格的上校。艾登则认为他要是投身政界，会是保守党协会主席的理想人选。

韦维尔是来汇报中东局势的，德国和意大利军队在中东及北非有50万之众，而自己手上则只有十万人。尽管对韦维尔的印象不佳，丘吉尔也丝毫不敢轻视北非的局势，他同意从本土给中东战区调去154辆坦克。从这次调整可以看出，丘吉尔对德国登陆的担心正在减弱。

到了8月13日，德军“鹰击行动”开始实施，每天都有超过上千架飞机飞临英国上空。8月15日，德军出动了2119架次飞机，是不列颠空战期间出动飞机最多的一天，英军则出动974架次战斗机迎战。丘吉尔兴奋地驱车前往空军战斗机司令部，骑兵出身的他，像孩子一样崇拜那些空中骑士。他派人去给张伯伦送消息：已经打下超过100架德国飞机啦！

被丘吉尔称为“最伟大的一天”的8月15日，英国统计的战果是击毁德军飞机161架，自身损失34架战斗机。德军统计的数字是自身损失飞机75架，击落英军战斗机34架，并击毁地面轰炸机21架。英军的战果得益于有效的雷达预警系统、喷火战斗机更优异的转弯能力以及飞行员保卫本土的战斗意志。

8月20日，在顶住德军最猛烈的一轮空袭后，丘吉尔发表了一篇演讲，他说：“我们这个岛上的每个家庭都要感谢英国空军，我们的帝国感谢你们，事实上整个世界都应该感谢你们。是你们不畏艰险、孜孜以求、不断挑战，将生死置之度外，用你们的实力和奉献，扭转了世界大战的潮流。在人类战争的战场上，从来没有过这么多的人，需要如此感激这么少的人。”

除了英勇的飞行员们，他还提到了戴高乐，后者已经被维希政府缺席判处死刑。他谈到了美国，认为“美国的命运与英联邦国家的命运不可避免地联系在一起”。他还赞扬的司令部的人员，不过人们没有注意到，他没提到内阁成员们。

实际上他对内阁颇有微词，除了陆军大臣艾登和飞机制造大臣比弗布鲁克勋爵以外，内阁里的其他人对他的帮助不大。8月21日，丘吉尔试探着问艾登，是否愿意接受外交大臣的职位，因为他觉得哈里法克斯已经不能胜任这项工作了。张伯伦此时也已经病入膏肓，丘吉尔认为他应该主动辞职，可这样的话不能从自己的口中说出来。

财政状况已经非常糟糕，由于美国严格执行《中立法案》，英国从美国那里购买的物资必须用现金支付。同时根据1934年美国颁布的《债务违约法案》，所有拖欠一战债务的国家不允许在美国境内发行债券，英国就在其列。丘吉尔的首席私人秘书科尔维尔告诉他：“英国的黄金和外汇储备低得令人绝望，我们只能撑到圣诞节。”尽管如此，丘吉尔还是说服了内阁继续在美国订购武器，因为他相信在11月的大选之后，继任的罗斯福会更加慷慨。

自8月以来，丘吉尔一直在与美国谈判，希望可以从美国那里获得50艘驱逐舰，作为交换，美国可以获得8处英国军事基地99年的租借权。对于国内的批评，丘吉尔是这样解释的：“这笔交易的目的不仅仅是获得物资，也是鼓舞士气，诱使美国参战。如果这项提议获得通过，美国就会朝着参战且站在我们这一边迈出一大步。向一个交战国出售驱逐舰肯定不是中立行为。”

这笔交易是英国方面主动提出的，丘吉尔也知道这是在变卖祖宗留下的家产，会加速大英帝国的衰落，但是除此之外没有别的办法。1940年9月1日，他对公众宣布了基地换驱逐舰的协议，他知道美国的50艘驱逐舰中有一些是已经被淘汰的，但是它们可以替代其他驱逐舰去完成巡逻任务，而被替换的驱逐舰就可以投入战争。这么做的原因在于当时英国的护卫舰严重短缺。

在丘吉尔的计划中，他还打算在最后时刻将英国所有的工业全部抵押给美国。因为在他看来，如果英国战败，这些资产也会落入德国人的手里，英国同样什么都留不下。不过这项计划没有最终实施，在写给罗斯福的信中他暗示对方，如果美国人贪得无厌，未来会在欧洲永远失去一个坚定的盟友。

9月4日，希特勒在柏林体育馆发表演讲，谴责英国空军对德国平民目标发动空袭。三天后，德国空军开始对伦敦展开连续57天的空袭，同时空袭也蔓延到英国所有城市。1/4伦敦居民（300万人）被输送到周边地区，首都并没有因为空袭出现恐慌。

丘吉尔在这段时间更多地出现在伦敦街头，个别人会对他表达愤怒，指责他是“造成破坏的元凶”，也有人抢劫了被炸房屋和工厂的财物。更多的时候他会听到欢呼声，人群里会高喊“也让他们尝尝我们的厉害吧！”。

9月10日，他和乔治六世共进午餐。由于二人讨论的话题都非常敏感，所以支走了身边服侍的仆人。然后丘吉尔把所有战时机密都放心地告诉了国王，包括关于“超级机密”和原子研究的进展。这次午餐会是一个开始，在二战期间的“周二午餐会”开始变成一种惯例。

丘吉尔通常会从历史的角度来看待他和乔治六世之间的关系，他说：“自安妮女王加冕和马尔巴罗掌权以来，从来没有过君主和首相之间亲密无间的先例。”在乔治国王的四位首相中，丘吉尔是唯一用教名称呼的人。他们之间的友谊也延续到王室的下一代，乔治六世的长女伊丽莎白二世即位时，丘吉尔第二次当选英国首相。

9月15日是不列颠空战决定性的一天。德国空军出动600架战斗机掩护200架轰炸机飞临英国上空，已经休整了一个月的英国空军则起飞拦截。丘吉尔在英国皇家空军乌克斯布里奇基地观看了这场战斗，并留下了一段难忘的回忆：“一个接一个信号传来，40、60、80……红色的灯泡数量显示出我们的飞行中队大多都已投入战斗。我注意到指挥官非常焦虑，正一动不动地站在一个下属的椅子后面。我一直默默地看着，之后我问道‘我们还有其他备用飞机可用吗？’空军少将帕克回答：‘完全没有。’”

这一天的战斗英军共击落56架德国飞机，另有12架在返航或着陆时坠毁。英国空军递交的报告则宣称击落德国飞机186架。尽管统计数字出入巨大，但这一天仍然是一个转折点。两天后，希特勒宣布推迟旨在英国本土登陆的海狮计划的日期，并且在10月12日正式下令取消该计划。

尽管对英国的入侵推迟了，但是希特勒一直都没有停止对英国实施密集的轰炸。9月17日，一枚炸弹击中白金汉宫，在这场战争中，白金汉宫累计被袭击了9次。9月18日，一枚空投地雷震碎了唐宁街10号的窗户，一块弹片打进丘吉尔的办公桌旁。

9月19日，他命令轰炸机指挥部在天气允许的情况下尽快袭击柏林，并补充道：“德国人既然不分青红皂白地投下这些空投地雷，我们就必须告诉他们，他们每投下一枚我们就返还两枚。”最终，超过50万德国人在战争中死于空袭，而英国是5.8万人。

9月20日，超级机密小组给丘吉尔提供了一条消息：“德国不会很快入侵。”丘吉尔对这条情报有些将信将疑，并有意隐瞒了此事，他要英国人相信威胁正迫在眉睫，希望以此来促进团结，并让民众提供生产力。

10月1日，内维尔·张伯伦辞职，并拒绝了丘吉尔授予他的贵族爵位和嘉德勋章。此前他一直没有离开终日遭受空袭的伦敦。一个月后，张伯伦病逝。

随着局势趋于缓和，丘吉尔试图着手改组内阁。他给陆军大臣艾登两个选择，一个是枢密院大臣，留在战时内阁，承担起这项完全属于国内事务的工作，主持和大后方相关的委员会的工作。他还承诺未来会把政治遗产留给艾登，助其登顶首相宝座。其二是继续留在内阁之外，担任陆军大臣，负责陆军工作，因为他不可能让海军大臣和空军大臣都成为内阁成员。艾登选择了后者。

三天后，丘吉尔任命原内政大臣约翰·安德森出任枢密院大臣，赫伯特·莫里森出任内政大臣，欧内斯特·贝文和金斯利·伍德留任劳动大臣和财政大臣，上述几人与艾德礼、格林伍德组成新战时内阁。

张伯伦的去职也让保守党领袖的职位出现空缺。首相夫人克莱门汀和其他一些人认为丘吉尔不应该接受这份工作。但是想到保守党在1922年把劳合·乔治赶下台的方式（当时他是首相，但不是政党领袖），他决定接受这份任命。这样一来，丘吉尔已经集首相、三军统帅和执政党领袖于一身……