李宗仁在他就任代总统时就已经明确自己三项重大任务：一是和谈，谋求“体面的和平”；二是划江而治，为日后的卷土重来，打下基础；三是寻求十亿美元帮助，稳定通货膨胀。
直到他离开南京前，三项任务都没有能够完成。眼看着忽喇喇似大厦倾,昏惨惨似灯将尽，惆怅的离开六朝古都。
据李宗仁回忆说，飞离南京至少留下两个遗憾。
一、白崇禧提出的两广及大西南战略布局。
1949年1月21日，李宗仁担任民国代总统以来才发现，他这个总统形同虚设，要兵没兵，要钱没钱，要权没权。 大部分国民党将领只听命于溪口的蒋介石，让李宗仁如坐针毡，当初的踌躇满志消失殆尽。
首先是李宗仁希望通过和谈实现“划江而治”，避免全面溃败的破产。李宗仁的和谈主张本质上是国民党内部主和派的诉求，既想保住江南半壁江山，又不愿放弃"正统"地位。
而国民党主战派以何应钦、白崇禧（桂系）为首的强硬派反对妥协，坚持“长江防线”可守，迷信“以海空军封锁长江”，又低估解放军的战斗力。
1949年4月，中共提出《国内和平协定》（最后修正案），要求国民党接受改编军队、废除宪法等条件。国民党因为意见分歧，即拒绝和谈协定签字，又未能及时调整军事战略，坐失长江防线重整良机。
在国民党内部，是蒋介石的幕后操纵不予配合；外部是通过外交途径争取和平解决国内问题的失败。1949年4月19日，李宗仁向美、苏、英、法、澳五国寻求外交支持。而大使们都表示同情，爱莫能助。
其次，是小诸葛白崇禧提出的整固两广及大西南战略，主要包括，放弃南京，上海两地。将汤恩伯主力迅速移至浙干线和南浔线。固守湘、赣、闽，确保两广和大西南。国民政府前往广州，争取美援。李宗仁高度认可。
于是李宗仁，白崇禧，何应钦于4月22日乘飞机赴杭州笕桥中央航空学校，面见蒋介石，商讨这一作战计划。蒋介石表面上承诺对作战计划全力支持。
李宗仁试图通过白崇禧（华中剿总）整合桂系主力（约30万）与汤恩伯（京沪杭警备司令）的中央军协同防御，但最终未能实现。
国民党内蒋介石嫡系（如陈诚、汤恩伯）与桂系（李宗仁、白崇禧）矛盾尖锐，军事指挥权分散，长江防线形同虚设。整固两广及大西南战略无疾而终。
和谈破裂后，解放军发起渡江战役，迅速攻占南京，国民党失去最后谈判筹码。
二、李宗仁放弃中共多次提出合作的最后机会。
首先，北平国共谈判初期，为了确保和谈顺利进行，中共还提出了一具体而实质性的让步举措，包括在未来联合政府中为李宗仁保留副主席的职位，同意采取统一的整合方式来处理军队问题，允许李宗仁政府保留足够的军事自主权，以及建立临时协调机构来共同处理政府事务等。
然而，李宗仁对于最终签署《和平协议》表现出明显的犹豫。他在正式场合表达了和谈意愿，但实际行动被动，他对国民党军队还抱有幻想，尤其是桂系。他还试图通过与美国等西方国家的外交渠道，来加强自己的政治地位，寻找国际上支持。
其次，在1949年人民解放军即将进军南京的关键时刻，毛泽东曾托人转告李宗仁，若和谈破裂，希望他在解放军渡江时不要离开南京，若觉南京不安全，可飞至北平，共产党会以贵宾相待，和谈仍可继续。
中共地下党再次带话给李宗仁， 告诉其处境很危险。周围都是蒋介石安排的特务。建议他不要离开南京，以免误入蒋介石的圈套； 包括建议他在当时情况下调桂军一个师 到南京保护自身安全。如果蒋介石敢动他，他只要坚持一天，人民解放军就会赶到。
直到4月22日，汤恩伯电话敦促李宗仁在23日前必须撤离南京。因为在2月23日南京卫戍司令张耀明驻守南京的卫戍部队将撤走。南京城23日后实际上已成为无主力部队防守的一座空城。
李宗仁仍然顾虑重重。一些桂系将领，包括白崇禧提出的桂系与中共之间有太多的战场对决，犹如仇家。担心日后会受到清算。
李宗仁很清楚他不能跟着蒋介石去台湾，明显不会有好下场，蒋介石三次下野，两次都是因为他及他所代表的桂系的参与所导致。因此定会遭到蒋介石的清算。
但是与中共合作，他仍然没有考虑好。最终他以逃离南京的方式，错过了最后的机会。
李宗仁飞离南京时，让飞机在南京城上空绕飞两周，然后直飞桂林，在指挥桂系做了一番困兽犹斗之后，然后飞往美国。
1965年7月，李宗仁携夫人郭德洁，经瑞士、中东飞抵北京。
