1951年8月16日，曾经在上海叱咤风云的青帮头目杜月笙在香港的家中去世，享年63岁。他的女儿杜美如提到，杜月笙在生命的最后时刻，对周围的人说：“我已经没有希望了，但你们还有，中国还有希望。”
在上海即将解放的1949年，尽管蒋介石多次邀请，杜月笙还是决定不去台湾，而是去了香港。那么，他为什么不去台湾呢？他的孙子杜顺安透露，原因在于一张“红帖子”的丢失。这张“红帖子”是蒋介石早年未成名时，通过他人介绍在上海见到杜月笙时递上的。在帮派中，这种帖子象征着成为门徒，通常还会有一个正式的入帮仪式。
简单说，杜月笙在青帮的资历比蒋介石还老。杜顺安他爸（杜月笙大儿子维藩）常跟他说：“咱家存着蒋介石的拜师帖。”1937年上海被日本占了，杜月笙去香港前，把老蒋的拜师帖锁进了家里的保险柜。
抗战结束后，蒋介石回到上海检查物品时，发现唯独那份"红帖子"不见了，其他东西都完好无损。杜顺安猜测，很可能是蒋介石派人暗中取走的。他提到："我祖父原本打算找个合适的机会，把蒋介石当年给他的那份'红帖子'完璧归赵，没想到它居然自己消失了。"
杜月笙觉得去台湾没啥意思，老蒋的"红帖子"也不见了。抗战结束他回上海时，还指望老蒋能给他个职位，没想到等来的却是租界被收回，这让他大受打击。
杜月笙对国民党完全失去了信心，他告诉孩子们：“那些国民党高官，根本就把我当夜壶。半夜尿急了，才想起我。用完就扔到床底下，嫌我脏臭。”但他怎么也没料到，自己去世后会被强行带到台湾安葬。
杜月笙去世后，他的家人们在墓地选址问题上争执不下，意见无法统一。1952年，四姨太姚玉兰建议将杜月笙的遗体送往台湾安葬，这一提议最终获得了全家人的认可。同年10月25日，杜月笙的棺木从香港乘船抵达台湾基隆港。
据一份资料记载，杜月笙的遗体从香港启程，乘坐盛京轮经过两天两小时三十五分钟的航程，于27日傍晚抵达基隆港。除了杜家亲属，还有恒社在台成员及前来迎接的亲友，共计300多人到场。
杜月笙的棺材重得出奇，足足要16个人才能搬动。蒋介石为了体现对杜月笙来台安葬的重视，特意组建了一个“安厝委员会”，成员有陈诚、于右任、王宠惠、许世英和张群等人。
杜月笙的遗体在台北市南京东路的极乐殡仪馆暂存，等待下葬。国民党随后着手挑选墓地，最终决定将台北县汐止的秀峰国民小学后山作为他的长眠之所。为了确保墓地的气派，大陆工程公司被委托负责整个建造工程。
杜月笙的墓地相当豪华，墓体采用大理石装饰，碑文刻着"先考杜公月笙府君之墓"。碑顶分别刻有蒋介石题的"义节聿昭"和张群题的"誉闻永彰"八个大字。不过，不少人觉得杜月笙配不上这些赞誉。
蒋介石的题词意在赞扬杜月笙的侠义精神和高尚品格，认为这些美德值得被记录并广泛传播。张群的题词则强调优秀的名声应当被更多人知晓。最初，张群的题词刻在入口的牌坊上，后来由于小学扩建，这块牌坊被拆除了。
杜月笙的墓地位于香港，朝向上海，象征他临终前未能实现的愿望，回到故乡安葬。尽管起初有人定期照料，但多年过去，这座墓已荒废破败，无人再管。
