1949年1月31日,北平宣布和平解放。东北和华北地区局面也日渐明朗，整个大陆的形势告急。同年1月21日蒋介石在南京宣告引退，下野后，总统位置暂由李宗仁代理。当天下午，蒋介石即由陈诚、陈仪、汤恩伯、蒋经国、俞济时和侍卫官范景孝陪同，从南京明故宫机场飞抵杭州。当晚，浙江省主席陈仪在风光旖旎的西湖“楼外楼”酒家设盛宴为蒋洗尘，宴毕夜宿笕桥航校天健北楼。
第二天，蒋一行回到了故乡奉化溪口，蒋隐居在母王采玉墓旁一幢小型中西合壁的墓庐“慈庵”里，并有一批军警、特工、侍卫、电讯随员陪同;俞济时、石祖德、应海明等秘密事先部署通讯网，在溪口及妙高台共架设七座无线电台，昼夜不断地作情报联络，继续进行军、政遥控指挥。刹时 间，溪口取代了南京,成为当时溃败中的国民党政府的政治中心,军政要员纷至沓来。
1949年农历已丑正月初一至十五元宵(1月29日至2月12日)，溪口镇大演地方戏，当时有上海、宁波著名剧团上演节目。初一晚上，蒋与宋美龄曾至武岭学校礼堂观戏，但只看片刻就提前离场。
2月18日，蒋与蒋经国和其儿媳方良、孙儿爱伦、孙女爱民(即蒋孝文、蒋孝章)，以及三四十个侍卫人员，专程乘竹排溯剡溪而上，到葛竹村蒋母王采玉的娘家。蒋有两个娘舅王贤钜、王贤裕住在那里，他俩已七十多岁。蒋抵村后憩息片刻，吩咐随从人员到董家坑山上蒋母之父亲王有则墓前跪拜，他看着自己为外公所立的墓碑、所书的落款，默不作声，心中似有一阵酸楚。祭拜过后，晚上即住在表弟王震南家。他到葛竹与娘舅一家相叙，似有无限依恋之情。蒋悲戚地向两位娘舅说:“舅父，我们不久要走了，叫表弟良穆到溪口来，我在家里等他。”王贤钜、王贤裕望着他的外甥叹息着说:“不知还能否再见面?但愿后会有期。”
蒋在葛竹扫墓后，蒋经国也到岩头外婆家扫墓辞亲。他在村外拜祭外公、外婆之后，进村探望了大舅母张定根，并吃了午饭。
农历三月初八(4月5日)清明节，蒋带了蒋经国夫妇和孙儿、孙女，到白岩山鱼鳞岙祭扫母墓、祈祷，又到桃坑山祭扫了父兄之墓。不久与蒋经国等到附近祭祖联宗，其行迹遍涉宁波柳亭庵、弥陀寺、天童寺、金峨寺，奉化的楼隘村、山岭村、沙栋头村、葛岙村等。在此期间，蒋也游四明山心的大俞山顶四窗岩。
四窗岩是一个高约百余米的方形悬崖，形状就像一座石屋，崖上天然生成四个岩洞，犹似四扇窗户。这石屋深十五六米，宽三十几米，石屋中有三块隆起的巨石，洞壁岩，洞外白云氤氲，传说这岩洞住过仙女，故而洞口每每喷出五彩霞光，洞壁四周挂满晶莹的星星，蒋在离开故乡之前，特命帐房备大红蜡烛一对，叫几十个侍卫逢山开路，从荆棘丛中攀登四窗岩。
蒋为何要攀登四窗岩，说来有段缘由。1913年二次革命讨袁失败，沪军都督杨善德通缉蒋，蒋从上海逃到奉化葛竹的外婆家，躲在堂房娘舅王贤甲家里。后风声日紧，王出主意，说:
“四明山心四窗岩乃人迹稀到之处,何不到那里避一避?”于是王贤甲陪他到四窗岩隐匿了好久。蒋睡在石屋中的大石上，据说还做了一个梦，梦见“飞龙腾骧”之兆。袁世凯倒台后，他几经周折，抗战胜利后当上了南京国民政府主席，所以此次去四窗岩，当地人说他是还愿去的。
蒋在岩洞燃起巨烛，又在大石上躺坐一会，不久俞济时呈上一份电报，他看了后，脸色大变。
4月中旬的一天,蒋清早起来对秘书说:“去准备一下,我要到宁波访谒蒋祠宗厅和到天一阁去看一看。”并要随员请几个对天一阁藏书熟知的宁波老先生一道随同。秘书立即上宁波找宋赞卿、马涯民、冯孟颛和杨菊庭，但是他们都借敌托辞有意躲避不来。最后，蒋强作精神，亲自带了蒋经国、张群、张其昀、俞济时等到宁波柳亭庵及天童小盘山祭扫祖宗头蒋摩诃等坟墓，然后到天一阁。天一阁东道主范鹿其迎奉蒋氏父子一行，并向蒋一一介绍藏书情况。此处诚然环境雅静，一泓清池，微波涟漪;数处庭廊榭阁，浓荫匝地，一行人于是摄影留念而去。
蒋氏一家浏览山景美色，曾在溪口入山亭上，峰峦挺拔的妙高台与飞瀑如雪的千丈岩下山崖瀑布前，溪坑地的石拱桥边的一块天然大方石上(正好站立其一家老小)，留下最后的一张全家合照。蒋氏一家已离去，几十年来，这块方石迄今依然在原处，知情的人，凡到此石前伫立一刻，聆听有关故事，凝息起来，颇有点含意。
1949年4月22日，蒋电约李宗仁、何应钦、白崇禧、顾祝同、张群、汤恩伯、朱家骅、程思远等人在杭州笕桥航校举行会议，针对战局发展在军、政方面重新部署，以决定最后一战的全面计划。这时，蒋从退居的幕后又站到幕前来了。23日，蒋在杭州会谈后与经国一起回到溪口。当时国民党政府的李宗仁、白崇禧、何应钦、孙科、吴忠信等人纷纷活动，有的还亲自来奉化，多次劝蒋出国，遭到蒋的冷眼和反对。
1949年4月23日南京解放，当月底，解放军第三野战军七兵团由浙皖边境分兵入浙，5月3日杭州解放。16日三野七兵团在浙东纵队配合下，一路东进宁波，经嵊县至新昌。
当24日凌晨蒋在慈庵刚起身时,侍卫长俞济时向他报告宁波段军长来电，说共军占领兹溪，前哨逼近宁波。蒋中午下令宁波守军把所有船只连同浮动码头全部拖走，以防共军封住镇海出口，并问情况，俞济时告说共军先遣部队已到新昌。这时蒋唉声长叹，吩咐蒋经国亲携孙儿孝文、孙女孝章一同到鱼鳞岙向蒋母墓辞别，然后又无限依恋地瞥了四周山色一眼，无可奈何地告别溪口。
那天深夜，解放军第七兵团一部分和浙东人民武装部队进入宁波市区;当蒋得悉南京与宁波相继丢失的消息后，神情十分黯然。
4月25日立夏前11天,这时正是乡间春忙季节，杜鹃与布谷鸟昼夜鸣啼不休，乡民开始收掘洋竽来充饥。解放军到达奉化时正好是立夏节气前夕，所张贴的军管文告，均是谭启龙、朱之光二位将军签署的。
当蒋撤离之日,宁波附近的栎社机场处于阻塞饱和状态，国民党急于日夜空运物资去舟山、台湾。为配合浙东地区战况，四明山的解放军浙东纵队也纷纷出击，机场处于被包围之势。蒋为安全起见，行程拟定分二路进行，他不搭飞机，也不乘绕经江口到奉化城内的座车;他将大部分随员和所携带的行装、物品由汽车经江口装运汇合于奉城;而蒋则和小股轻装精锐人员,迳由溪口乘人力双人肩抬的竹舆翻山越岭,途经月岭，出至奉化县城锦屏麓山脚，到县立公共体育场下轿。
蒋一行抵达奉化县城时，已是下午一、二点钟光景。紧随蒋身后的是宋美龄、蒋经国、蒋方良、蒋纬国及其妻小，接着有宋子文、孔祥熙、陈立夫、张群、何应钦、阎锡山、张道藩、谷正纲等党政军一行五、六十人，专程随同，从北门到县府，行向中山公园，出公园后转往孔圣殿。
在奉化的社会名流俞宝仁、宁波钱庄、勤奉帮会头目金廷荪等人陪同下，向大成至圣先师孔夫子像参拜，礼成稍事休息后，俞济时、范景孝等人陪送过方门到下陈象山港畔。
这时已是三、四点钟光景，正遇港汛处于低潮时刻，唯恐解放军追击包抄，在松岙码头狮子口处封港,截住出路。侍从人员急忙催促电讯人员急电发报,传呼海上军舰及早到来，在军舰未到岸之前,眼看宁波县团伫至西垫路段没有公路,他只好匆匆改乘轿子至团伫村。
当蒋一行抵村时，早有当地保长、甲长四五十人迎接等候在村前头江口海塘边，因海塘潮水浅，船只不能直放，只能乘竹排离岸，蒋所乘的竹排上放了门板，板上再放坐椅，蒋介石、蒋经国、俞济时等五人坐同一排，在该排的前后各由一个甲长撑送。竹排撑行一市里后，即靠登等候在港中的汽艇，汽艇约行三市里后，总算登上泊在钱江处的“太康号”兵舰(舰长黎玉玺)，这时蒋才算安下心来。在“太康号”兵舰的士兵欢迎的口号声中，蒋内心得到了安慰，然后军舰向外驶出港口-狮子口-就是东海了。自此，蒋再没踏上过大陆。
蒋伉俪及随员登上军舰后，俞济时打发范景孝从西垫把汽车送回溪口。范景孝即与长官们分道扬镳，与其太太回奉化西圃隐名埋姓作农夫了。
太康舰载着蒋离开奉化后，没有直接到台湾，而是从海上迂回北上,于1949年4月26日下午一时到达上海复兴岛，蒋训令徐永昌、顾祝同、周至柔、桂永清、汤恩伯、毛人凤等人死守上海作最后成败之战。5月7日，蒋与蒋经国从上海复兴岛乘“江静轮”启碇，于10日到普陀山紫竹林住了一宿，12日到舟山，14日到定海，在此期间他曾又登上浙东郭巨丰岛探望大陆。
5月17日,蒋接到广州国民党政府中央执委会电讯:“打消遁迹远隐之意”，遂于当天下午偕蒋经国飞往台湾、澎湖、马公。蒋原想死守上海一年时间，结果半个月不到，27日，上海被解放军攻占。在此期间，蒋奔走厦门岛、台湾，部署军队，重整旗鼓，北连青岛、长山列岛，中段舟山群岛，南到台湾、海南岛，建立起一条海上弧形锁链来包围大陆，作为东山再起的反攻基地。然而局势已无法挽救。终于，1949年6月24日,蒋迁移到台北草山,以此作为再出发的“复兴”基地。
