早在1935年凯特尔担任国防部国防局局长时，就主张建立一个统帅三军的指挥部。他的老上级布隆伯格没有做到这一点，几年之后希特勒做到了，而且还把这个机构交到了凯特尔的手上。
凯特尔逐渐意识到这是一个徒有其名的指挥机构，在它的四个重要分支机构中， 约德尔执掌的作战指挥局得不到海军和空军的配合。戈林在写给凯特尔的信中说：“无论这些命令是‘由你以元首的名义签署的’还是‘约德尔以元首之名签署的’，它们都与我毫不相干。”海军司令雷德尔虽然没那么直白，但他的行动与戈林保持了一致。
由卡纳里斯执掌的军事情报局面临的局面也很尴尬，三个军种都有自己的情报系统，外交部长里宾特洛甫和帝国保安局长希姆莱也有情报机构，它们的职能与军事情报局交叉。更让凯特尔意想不到的是卡纳里斯竟然是坚定的反希特勒派。
由托马斯少将执掌的经济与装备局的情况也不乐观，它的职能和戈林领导的“四年计划”存在竞争关系，还和弗里茨·托德执掌的帝国军需装备部存在职能交叉。这让凯特尔明白了一个事实－第三帝国只有一个人能掌控军队，那就是希特勒本人。
1938年2月，凯特尔陪同希特勒来到贝希特斯加登（鹰巢）。他不是要策划军事计划，也不是要领受任务，而是给希特勒当了一回门神。当希特勒会见来访的奥地利总理许士尼格时，凯特尔一脸严肃地站在希特勒身后，故意给许士尼格制造一种军事压力。当天晚上，许士尼格被迫草签了一份协议，不久之后德国吞并了奥地利。
1939年3月，凯特尔又扮演了类似的角色，受到惊吓的捷克斯洛伐克总统埃米尔·哈查一度晕厥，他也在巨大的压力下签署了将国家置于纳粹“保护”之下的文件。
入侵波兰的“白色方案”并不是凯特尔组织制定的，它是陆军总参谋长哈尔德牵头完成的。实际上凯特尔在战争爆发后主要做了两件事，其一是代替希特勒向军队发布命令；其二是当将军们和希特勒的意见相左时，站出来为元首发声。他也因此被人讥讽为“点头将军”或是“应声虫”。至于历次战前制定的计划，要么是陆军参谋长（先是哈尔德，后来是蔡茨勒）负责制定，要么交给他手下的作战指挥局局长约德尔或他的副手瓦尔利蒙特。
1939年9月波兰战役期间，凯特尔发布命令——为了彻底消灭波兰的犹太人、知识分子、宗教人士和贵族，国防军要协助党卫队和盖世太保的行动。这是日后被纽伦堡国际军事法庭判处他绞刑的罪证之一。
1939年10月，凯特尔第一次试图阻拦元首的决定，他站在布劳希奇和哈尔德的一方，反对当年冬天开始入侵法国。希特勒极为震怒，他斥责凯特尔卷入了军队将领策划的、旨在针对他的阴谋中。凯特尔相当恐慌，他立即递交了一份辞呈，但希特勒没有接受。
不久之后，希特勒对凯特尔进行了安抚，告诉他不要过于敏感。凯特尔则在私下里向元首表示，自己今后一定无条件服从他的命令。
1940年7月19日，凯特尔被晋升为陆军元帅。希特勒为了犒赏他还送给了他一张十万马克的现金支票。这笔钱凯特尔没有动，他说自己配不上。7月底，凯特尔迎来了一段久违的假期。他先是在德国东北部的波美拉尼亚待了十天，过上了早年在部队里的骑马打猎的生活。然后他回到自己的农场，享受了几天农场主的乐趣，这也是他最后一次过上这样的生活。
当凯特尔回到工作岗位时，得知希特勒正在策划入侵苏联。这引发了他极大的担忧。可去年冬天的那次教训犹在眼前，所以凯特尔不敢当面提出自己的反对意见。他给希特勒写了一封信，希特勒随后召见了他，然后对他进行了严厉的训斥。
这件事让凯特尔自尊心受到了严重伤害，他建议希特勒能找一个判断力更令人信服的人代替自己的职务。希特勒怒气未消，他告诉凯特尔根本没有辞职的权利，必须一直服务到希特勒不再需要他为止。随后，凯特尔一言不发地离开了办公室。他感觉自己被装进了一个用金子做成的奢华牢笼，担任了自己无法胜任的职位，付出的代价是必须忍受。所以他索性放下了包袱，从此再也不违背希特勒的意愿。
1941年5月，凯特尔在入侵苏联前夕签署了《政治动员》令，要求国防军在俘虏苏联政委后就地枪决。这项命令虽然是希特勒要求的，也遭到了许多将领的反对和抵制，可他还是毫不犹豫地签了字。
7月27日，他发布命令，允许党卫队在占领区施行清洗政策，国防军在行动中要予以配合。不久之后他又发布命令，旨在巩固东线占领区，消灭苏联人的抵抗意志。其中包括“占领区内每当有一名德国军人被杀就处死50~100名苏联人”作为报复。12月16日，他向国防军下达命令：为了赢得战争，要不受限制地使用一切手段消灭敌人（包括妇女和儿童），这些手段不仅正当，而且是国防军的义务。对敌人表露仁慈是在对德国人民犯罪。
在签署这些命令时，凯特尔也曾表现出些许的犹豫，或者试图弱化命令的力度。但只要意识到这样做徒劳无益，他就会不折不扣地执行，以示对元首的忠诚。
即便如此卑微，他还是遭到了希特勒的嫌弃。1942年9月，希特勒命令约德尔前往位于高加索的A集团军群司令部，后者的任务是调查集团军群司令利斯特是否称职。当约德尔返回位于基辅以南文尼察的德军统帅部时，他为利斯特进行了辩护。
希特勒于是开始谴责约德尔，令希特勒感到震惊的是，约德尔毫不客气地拍了桌子。这被希特勒解读为不忠，进而又迁怒于约德尔的上司凯特尔。在之后的几个月，他都拒绝和凯特尔和约德尔握手，更不会邀请二人与自己共同用餐。
在文尼察的那次争吵让希特勒第一次认真考虑撤换凯特尔和约德尔的职务。对于约德尔的替代者，希特勒想到的是第6集团军司令保卢斯；对于凯特尔的替代者，他考虑的是空军元帅凯塞林。
也许是斯大林格勒迟迟没有拿下，让这次任命有了变数。1942年9月，被解职的并不是凯特尔和约德尔，而是A集团军群司令利斯特和陆军总长哈尔德，取代哈尔德的是刚刚在西线迪耶普阻止盟军登陆的蔡茨勒（伦德施泰特的参谋长），取代利斯特担任A集团军群司令则是希特勒本人！
虽然凯特尔没有被免职，但他还是收到了警告。早在1938年时，凯特尔就将自己的弟弟鲍德温·凯特尔推上陆军人事局局长的位置。希特勒借着这次时机将鲍德温·凯特尔踢走，换上了自己信任的施蒙特（希特勒的副官）。
德军在斯大林格勒和高加索一直无法打开局面，让希特勒这次的怒火迟迟不能消退。他习惯性地批评和嘲讽总部里的人，“我的元帅们都是伟大的战术家。当然了，他们所谓的战术就是不断撤退……我的元帅们都目光短浅，大概只有马桶盖那么大。”
凯特尔没有勇气反驳，尽管这次他真的有些无辜。反倒是新来的蔡茨勒棱角未平，给众人解了围。他要求和元首私下谈谈，然后提醒希特勒不要在当众说那些侮辱性的言论，如果元首有什么不满，可以冲着他本人来。在那之后，希特勒竟然不再发牢骚了。
凯特尔在回忆录中曾表示，自己在1942年夏季攻势之前就预判德军很可能会以失败收场，但他不敢讲出自己的真实想法。当保卢斯在斯大林格勒被围时，前线的B集团军群司令魏克斯、顿河集团军群司令曼施坦因、第4航空队司令里希特霍芬以及第6集团军所有的军长都主张突围。但希特勒要求坚守，凯特尔也表示支持元首的决定。
这是一个奇怪的现象。每当希特勒遭到国防军将领反对时，他都会示意凯特尔发言，后者则毫不意外地表达对元首的支持。希特勒想要传达一个信息，同样是国防军出身的凯特尔同意我的意见，这表明他的意见符合军事常识，那么在座的各位反对我就是别有用心的。
这就是凯特尔存在的价值。这种价值给德军带来了一系列的灾难后果。第6集团军被全歼了；非洲军团在突尼斯投降了；第17集团军在克里米亚半岛和黑海丧失了主力；南方集团军群在乌克兰遭受严重损失；中央集团军群在白俄罗斯几乎全军覆没；北方集团军群则被切断后路，不得不困守库尔兰半岛。
1944年7月20日中午在拉斯滕堡（狼穴）的那次军事会议，凯特尔仍然习惯性地站在希特勒的左后方，这是君主时期侍卫长的位置。12时30分，会议室里发生了爆炸。凯特尔和希特勒都受了伤，凯特尔支撑着身体，将希特勒带出了会议室，两人相互搀扶着走向了医疗站。当凯特尔意识清醒后，立即来到希特勒的病床前，疯狂地喊道：“我的元首！我的元首！您还活着！”然后他帮着希勒特站起身，两人紧紧地拥抱在一起。
人们一开始怀疑炸弹藏在刚刚修缮的墙壁里，凶手自然隐藏在还没有撤离的建筑队中。希特勒还煞有其事地来到尚未完工的工地，和建筑工人们攀谈了一会儿。第一个怀疑施陶芬贝格的是凯特尔，随即有人想起了前者在爆炸前一系列怪异的举动。凯特尔部署了反制措施，这让多个省份的“暴动”扼杀在了萌芽之中。他还下令逮捕了通信部队总监埃里希·费尔吉贝尔上将，因为他在爆炸发生后就下令关闭了拉斯特堡和柏林的联系。事后证明，凯特尔的判断是对的，费尔吉贝尔的确是密谋集团的人。8月，凯特尔签署命令将他处决。
由凯特尔亲自签署命令处决的将领还有维茨莱本和隆美尔，前者被人民法庭公开审判，然后在8月8日被处以绞刑。他给隆美尔的选择是要么自杀，要么接受人民法庭的审判，隆美尔最终用自杀维护了自己的名誉。
“七二〇刺杀事件”让希特勒和凯特尔的关系变得更加紧密，凯特尔的话开始越来越有分量。当盟军在西线攻入德国本土后，凯特尔和希姆莱联合发布了一道命令，要求所有交通枢纽城市都必须战斗到最后一个人，所有没完成任务的军官都要被处决。当苏军在东线逼近柏林时，他又生搬硬套希特勒以前的命令，要求部队用残酷的方式对付游击队和破坏者。
柏林战役期间，希特勒让凯特尔撤离柏林，自己则决心坚守。凯特尔希望自己能留下来，无论这里有多少真实成分，都已经好过像希姆莱、戈林、施佩尔等人太多，这些人在1945年4月20日庆祝完希特勒56岁生日后，就纷纷逃离了柏林。
凯特尔曾表示：“历史和德国人民会鄙视那些没有拼尽全力去拯救战局和元首的人。”他指责第12集团军司令温克回援不力，也指责维斯瓦集团军群司令海因里希要为柏林的局势负责，因此还撤掉了海因里希的职务，由施图登特接替。
1945年5月8日，凯特尔履行了作为德国元帅、统帅部总参谋长的最后职责。他拿着元帅手杖、在柏林签署了投降书。随后他回到纳粹德国新政府所在地弗伦斯堡。几天之后他被英军逮捕。
作为纽伦堡国际军事法庭主要战犯之一，凯特尔在审讯期间仍然保持着对希特勒的忠诚。他说：“即便是现在，我仍然是阿道夫·希特勒的坚定追随者。但这并不妨碍我反对纳粹执政期间犯下的一些错误。”在轻描淡写纳粹德国犯下的罪行后，他还为自己的行为进行了辩解，他说：“我从未被允许做出决定。元首将决定权牢牢掌握在自己手中，甚至连那些看似琐碎事情的决定权也是如此。”
利用审判间隙，凯特尔开始写回忆录。当他得知自己将以破坏和平罪、战争罪和反人类罪被处以绞刑时，他的回忆录刚刚写道斯大林格勒战役。随后他利用生命的最后十天记录下了1945年4月20日以后发生的事件，其中有一段非常出色的点评：“为什么那些人一直将我称作谦卑而无能的应声虫的将军们没有能够将我赶下台？做到这一点有那么困难吗？不，这一点都不难。事实上根本没有人准备取代我，因为所有人都清楚自己最终会在这个岗位上沦为和我一样的下场。”
1946年10月16日，凯特尔被押往刑场。当他脚下的地板门开启后，因为太过狭小，他的头部遭受了严重的撞击。最终，他以一种极不体面的方式走完了64年的一生。
