不堪回首（bù kān huí shǒu），指过去的事情想起来就痛苦，因而不忍再去回忆；形容境遇或思想发生巨大变化后对往昔的感慨。成语出自戴叔伦的《哭朱放》，“最是不堪回首处，九泉烟冷树苍苍。”

南唐后主李煜的《虞美人》中，亦有“小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中”一句。

李煜，原名李从嘉，乃南唐中主李璟第六子。相传其一只眼睛生有“重瞳”，李从嘉因此遭到长兄、太子李弘冀的猜忌，为了避祸，李从嘉遂醉心经籍、不问政事，以表明自己志在诗词书画，无意争位。

后周显德六年（959年），太子李弘冀病逝，李璟封李从嘉为吴王，让其入主东宫。钟谟认为李从嘉轻浮放纵、懦弱少德，不是个合格的储君，因此建议立纪国公李从善为储君。李璟大怒，贬钟谟为国子司业，坚持立李从嘉为太子。

北宋建隆二年（961年）六月，李璟病逝，李从嘉即位，改名李煜。

彼时，南唐偏居一隅，中原国力强盛，从李煜的父亲李璟开始，南唐便先后奉后周、北宋为正统，李煜即位之后，沿用该策略，继续尊北宋为正统，每年进奉岁贡，以求取平安。

开宝四年（971年）十月，北宋攻灭南汉，屯兵汉阳，李煜得知消息十分恐惧，担心北宋会趁机攻打南唐，遂去除唐号，改称“江南国主”，并派弟弟李从善前往北宋朝贡。当时，有商人向其告密，说北宋在荆南建造战舰，请求派人秘密前往焚毁，李煜却害怕惹祸上身，没有同意。

面对北宋的步步紧逼，李煜虽然也是忧心忡忡，但从小在深宫里长大的他，却没有丝毫抵抗之心，或每天与臣下设宴酣饮，忧愁悲歌不已；或与小周后在宫中饮酒作乐，彻底放飞自我。

为了苟延残喘，避免北宋借口攻打自己，李煜先是在开宝五年（972年）下令贬损仪制，后又在开宝六年（973年）北宋卢多逊出使南唐时，表示愿意接受北宋册封爵位，结果却被北宋所拒。

开宝七年（974年）秋，宋太祖赵匡胤先后派遣梁迥、李穆出使南唐，以祭天为由，诏李煜北上开封。李煜担心被杀，只能称病不去，赵匡胤遂以此为借口，征调十万大军，命曹彬、曹翰等率兵水陆并进，攻打南唐。

北宋出兵南下的同时，吴越也出兵攻打南唐，面对两面夹击，南唐节节败退。开宝八年（975年）六月，宋军与吴越军队会师后直逼润州，留后刘澄投降，洪都节度使朱令赟率兵十五万前去救援，结果兵败被擒。外援尽丧之后，宋军围攻金陵。十二月，金陵失守，李煜李煜奉表投降，南唐灭亡。

开宝八年（976年）正月，投降的李煜被送至汴京，战战兢兢地接受了赵匡胤的召见。不过，赵匡胤并未杀他，而是侮辱性地封他为违命侯，将他安置在京城，过着犹如囚犯一般的难堪生活。

作为一个诗人，李煜无疑是多愁善感的，国破家亡之后，失去了往日的纸醉金迷，身心皆受煎熬的李煜，想到当初的往日种种，不禁对自己的所作所为十分后悔，更对自己当初的生活十分怀念。

开宝九年（976年）十月，宋太祖赵匡胤驾崩，其弟赵光义即位，李煜被晋封为陇西郡公。相较于赵匡胤，赵光义对李煜的猜忌更深。

一日，李煜因为怀念故国，做了一首《虞美人》，其中写道，“春花秋月何时了？往事知多少。小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中。雕栏玉砌应犹在，只是朱颜改。问君能有几多愁？恰似一江春水向东流。”

见其如今仍在怀念故国，赵光义十分恼怒。太平兴国三年七夕（978年8月13日），李煜死于汴京，有传言称因其怀念故土，故被赵光义所毒杀。