湘军水陆师协力攻占雨花台和九洑州太平军要塞后，曾国荃吉字营即直逼聚宝门、印子山，坐镇安庆的曾国藩也命鲍超、萧庆衍两军南渡长江，以便联手吉字大营合围南京城。
鲍超的霆军奉命进驻神策门江岸时，军中突发瘟疫，将士染疫害病者极多，而且皖南、江西太平军发起大举反攻，本已平静的皖赣局势又告吃紧。
太平军堵王黄文金、侍王李世贤等部西进江西，1863年6月在湖口、都昌一带接连挫败湘军，曾国藩又急调鲍超军西援，合围南京遂成泡影。
太平军方面，李秀成虽于当年5月初率苏浙太平军主力回援天京，但所部在与湘军吉字营之间进行的长达46天的激战中毫无进展，紧接着又在进北救南之役中遇伏大败亏输，共折损近20万将士，仅余15000余人，且苏州、杭州也遭李鸿章、左宗棠军的围攻，同时告急，也无力反击，只能从苏州、无锡、常州等地运来粮食以及各种物资，入城囤积，以作长期坚守打算。
6到9月间，曾国荃采用逐点进攻之战术，先后对南京外围的 印子山、上方桥、江东桥、高桥门、七瓦桥等太平军重要据点发起猛攻，先密集发炮猛轰，再以步兵冲锋，将这些拱卫天京的太平军要塞与军营一一拔除；10月中旬，又攻占孝陵卫，并分兵驻守。 （铁马冰河wu ）至此，除了天京城北的神策、太平两座城门，天京其余各门已被湘军封锁，无法对外联络。
11月初5日，湘军以挖地道填埋炸药的所谓“穴地攻城法”炸塌城墙十余丈，缺口虽然被太平军迅速用石块、沙袋堵住，但天京的处境已经非常危险。
数日后，从苏州、无锡一带赶回天京的李秀成，鉴于所部几遭团灭，天京孤立无援、岌岌可危的现实，毅然向洪秀全提出“京城不能保守......让城别走”的建议，即放弃天京，向江西转移， 寻求李世贤大军的庇护， 再与活动于陕西、湖北一带的陈得才远征军取得联系，设法会师，先保留火种，再徐图振兴。但洪天王拒绝采纳，一口回绝。湘军将南京城团团包围后，城内粮食即将耗尽，天王号召军民以“甜露（一种野草）”为食，并带头采食。
1864年正月，湘军发起强攻，很快攻占钟山顶上的坚固要塞天保城，并在太平、神策二门外挖壕筑垒，分兵扼守，从而彻底实现了合围天京的目的。
将天京围得水泄不通后，天京攻守战进入后期。与之前主要是争夺外围要隘不同，后期主要就是对于城墙的攻守。南京城池广大，城墙高耸且宽厚，堪称固若金汤。城下的曾国荃吉字营经两年多苦战，已经一扫当初的颓势，通过招募和调拨，陆续增兵至5万余人。近在咫尺的东坝等地还有鲍超的霆军以及萧庆衍军屯守，以便随时应援。
曾国权虽然兵力增多，但西洋火炮并不多，唯有采用挖地道运入炸药以轰塌城墙的老办法破城。但挖地道耗时甚久，风险很大，容易被守军察觉，而太平军又以善守出名。为节省城中余粮，李秀成于1月间放出大批妇孺出城就食，到2月中旬已放出近两万余人，以节省宝贵的粮食。
3月初，湘军攻城日趋猛烈。曾国荃令各军在神策、朝阳、金川、太平等九门外，紧挨城墙筑垒，以掩护开挖地道。太平军守兵则在城头持枪射击，并在外城根和城内修筑月墙，还仔细侦查地道所在并加以破坏，或挖横壕，或从城墙上凿洞浇开水、热油 ......结果，湘军挖掘的地道大都被守军所破，有的侥幸未被发现，但因火药量不足，威力不大，作用有限。（铁马冰河wu ）这样，双方战至5月，湘军工兵前仆后继，冒死挖掘的30余处地道均被守军摧毁，还伤亡了4000多将士。
曾国荃见穴地攻城进展缓慢，代价巨大，只得另想它法。他派细作随出城采野菜的民众混入城中，欲用高官厚禄收买叛徒里应外合，或献城出降，却被太平军发现而失败。对此，清廷极为不满，多次下旨催促，且命李鸿章率器械精良的淮军前来会攻。这使得发誓要独占克城大功，不愿让他人前来分享城内财物的曾国荃， 既愤慨又忧急，他召集众将开会，故意煽动说：“他人至矣，艰苦二年与人耶”？众皆曰：“愿尽死力”。李鸿章是个老滑头，他也不敢或不愿与凶蛮顽梗的曾九帅抢头功，于是远远观望，迟迟不至。6月初，湘军吉字营不惜一切代价，发起最后的猛攻。龙盘虎踞的天京城即将迎来一场惊天大杀戮......
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