莫斯科战役后，苏联红军就进入到了冬季攻势的阶段，并在1942年2月末成功在德米扬斯克合围了德国第2军和第10军部分兵力，包围圈内约7个师9万余人，而在不远处的霍尔姆也有5000余名德军被围，等于说苏军一口气合围了10万多的德军。这在苏德战争初期是很少见的事情，毕竟过去只有德军合围苏军的时候，苏军合围德军倒还是头一次。

按道理说德军这次是插翅难飞，别看战役开始时苏军才23万，但把附近战场的苏军和后续增援的算上，那苏军可就不止两倍于德军了。可结果却让人大跌眼镜，红军23万人合围近10万德军，最后反倒是德军从包围圈里跑掉了。这煮熟的鸭子说飞就飞，到底苏军是怎么把看上去稳赢的仗给打输了呢？

这里首先要澄清一个问题，那就是苏军在莫斯科战役后的冬季攻势虽然看上去凶猛，可从实际角度上来看，冬季攻势本身并不能达到歼灭德军主力的目的。苏军在莫斯科战役中的反击是很仓促的，兵员他们没有德军人多，技术兵器也不如德军多，兵力和装备对比上其实苏军都不占优势。之所以苏军在莫斯科战役中的反击能取得如此巨大的成功，除去苏军靠近自己的补给线，是处于内线作战的优势地位，可以更为集中的运用兵力之外，德军自身也存在数个不利因素。

其一是德军当时物资匮乏，在突如其来的严寒中大量装备无法使用，士兵也缺乏基本的冬装，更没有足够的弹药，这大大降低了德军的战斗力，其二是久攻不下的德军在士气上出现了严重的下滑，长时间的久攻不克很容易造成部队士气下降。其三是德军的战斗兵员已经大幅度减少，有些步兵连已经减员到了50人，兵员短缺意味着战斗力的进一步下降。最后是处于进攻姿态的德军根本没有做任何防御准备，苏军突然的反突击算是打了德军一个措手不及。

换句话说，莫斯科战役中的苏军反突击胜利，并不是建立在苏军突然强大起来，而是德军已经变得比他们自己设想的更加脆弱的原因。处于内线作战的苏军不仅能够有效的调动兵力，其较短的补给线也给他们带来了巨大的后勤优势，此消彼长之下苏军那些并不是很优秀的部队取得辉煌战果也就不奇怪了。可这一切在德军或主动或被动的后撤之后，局面立刻就变得不一样了，苏军的战线在追击中开始拉长，他们距离自己的后勤中心莫斯科越来越远，这个时候苏军的攻击势头就开始下降了。

前面刚说过苏军是很仓促的发起了反突击，不可否认他们抓住了一个非常好的战机，但也不能否认苏军在技术装备、弹药储备上都存在问题，他们缺少坦克作为机动兵力，被迫使用骑兵、空降兵和滑雪营作为机动兵力，炮兵和作战飞机的匮乏也让他们在火力总量上不及对手。如果这是追击退却中的德军自然没什么。可一旦德军开始坚守那些易于防守的村庄和城镇时，苏军的缺点就被成倍的放大了。迫于无奈，苏军的机动兵力只能绕过这些位置，把德军甩给后面的步兵解决，可结果是步兵反倒和德军陷入了缠斗状态，结果苏军先头部队高歌猛进，屁股后面满是还没被干掉的德军据点，其被拉长的战线所拖累的后勤立刻变得更加不堪重负了。

而这些问题到了德米扬斯克战役时期是集中爆发了，如果说之前面临那些德军据点还有办法攻克，那么德米扬斯克包围圈里的德军主力就是真正的硬骨头了。他们拥有可不是仓促构筑的工事，虽然远不像希特勒说的那样是个要塞，却也是个非常坚固的防御区了，所面临的唯一问题是物资。当时德军各部队都物资奇缺无比，德米扬斯克和霍尔姆的德军也不例外，粮秣弹药、冬装被服、药品油料无一不缺，而德米扬斯克又被苏军围了个水泄不通，如果补给运不进来的话，别说坚守阵地了，估计要不了一个月就得全员饿死了。

苏联红军敢于在德米扬斯克地区合围德军主力部队的底气就在这，红军是没有足够的力量一口气干掉德军，那红军把德军饿死在里面行不行啊？反正德军在冬天是发起不了什么反击了，饿这伙倒霉蛋俩月怎么也该投降了。除非包围圈里的德国人练成不吃饭的本领，或是希特勒让物资从天上飞进包围圈，否则德军那就是插翅难飞。可你你希特勒又不是斯莱特林毕业的巫师，你要有这本事你直接去莫斯科对着斯大林来一句“阿瓦达啃大瓜”多好呢？

苏联红军把一切都想得很好，然后事情不出意外的出意外了，德国人真的让物资从天上飞进来了。空运物资的建议是德国空军元帅戈林提出来的，他建议用轰炸机和运输机为守军空运物资，只要守军能够挺到三月份之后，那时候苏联的冬季已经过去了，德军差不多也可以发动解围攻势，守军自然也就可以赢得战役的胜利。希特勒采纳了这一建议，先后抽调了十个特种轰炸大队参与空运，力求为守军提供充足的物资（德国将运输机大队称为特种轰炸大队）。

这么一来苏联红军就傻眼了，因为苏联空军自己对于空运行动是完全没研究的，他们也缺少专业的运输机，自然也就没想过物资能从天上来这事情。好巧不巧的是包围圈里恰好就有两个机场可供使用，所以德军运输机可以降落在机场上卸下物资，甚至是将补充兵力送到包围圈里。德军参与空运行动的运输机一开始只有220架，随着新的运输机队抵达，运输机总数攀升到600余架。尽管每天因天气原因可出动的飞机只有总数的30%，但是从2月末到4月结束，运输机队为德米扬斯克的守军送去了65000吨物资和31000名补充兵，并且救走了36000名伤员，此后守军就算是活过来了，苏军反倒是不好受了。

虽然苏联红军极力试图阻止德军的空运行动，将他们能用的一切武器都拿来打击运输机和机场，并派出战斗机试图拦截德国运输机队，但结果却是收效甚微。反倒是德国守军得到了足够维持运作的物资和大量补充兵力后，硬生生抗住了苏军的轮番攻击。此时苏联红军缺乏突破用的机动兵力，没有足够的重型火力、缺少空中优势和补给线过长的问题集中性的爆发出来，并迅速恶化了苏联红军的战场处境。

现在苏联红军是放弃合围不甘心，毕竟他们为了合围德军付出了太多代价，放弃肯定是不能轻易放弃的。但是拼死围杀德军他们也做不到，现在被困的德军自己是不缺物资的，而且还拥有较为充裕的补充兵，这就让德军拥有了抵抗红军进攻的本钱。而如果红军采取围困战术的话，多半也是自讨苦吃的结果，现在缺物资的不是德国人而是红军了，在这陪着德国人大眼瞪小眼肯定没好结果，光是因寒冬而出现大量非战斗减员就不是红军愿意看到的。

这下德米扬斯克合围战就直接打成了烂仗，苏联红军是走也不甘心，打又打不赢，困也困不死，完完全全是作茧自缚了。而更要命的问题是德军解围部队正云集在包围圈之外，春季眼看就要到了，俄罗斯的冬将军已经不能为苏联红军提供多少帮助了。1942年3月21日，德军解围部队就开始尝试撕开包围圈，包围圈里的德军骷髅师也拼死向外突围，战场局势骤然对苏联红军不利起来。

4月21日德军由五个师组成的解围部队在付出了较大代价后，成功在拉穆舍沃村附近打开了一个宽4公里，长40公里的狭窄通道，后续这个通道的宽度被扩大到了8公里，并在4月28日成功和守军汇合。尽管这条通道非常脆弱，但现在的苏联红军根本没有足够的机动兵力来重新切断这条通道。现在德米扬斯克的战局已经彻底失去了控制，苏联红军已经无力消灭德军了。5月5日，霍尔姆的守军被成功解围，德米扬斯克战役已经在事实上结束了。

尽管苏联红军非常不甘心德米扬斯克战役的失败，但在5月20日他们还是正式结束了这场得不偿失的战役。苏联红军在德米扬斯克战役中阵亡88908人，伤病员多达155603人，其中大半是因寒冬造成的冻伤和疾病。但这场战役对于苏联红军也不算完全的白打了，起码他们知道了自己的错误，他们不该在宽大正面上用分散的兵力发起多方向的攻击，更不该在后勤存在问题和缺乏机动兵力与火力优势下展开合围战。德米扬斯克战役的经验最后被用在了斯大林格勒战役上，只是苏联红军付出的学费实在是过于高昂了。