明朝灭亡后，明山海关总兵吴三桂先降李自成，后因李自成一系列政策失误，大顺军在京师追赃助饷，拷掠三桂父吴襄，权将军刘宗敏还掳走三桂爱妾陈沅（即陈圆圆） ，吴三桂闻讯怒发冲冠，旋而复叛，回师击走接替他守关的大顺将领唐通（明降将），重据战略要地山海关。

李自成得知三桂先降后叛，山海关得而复失，已经为这起突发事件而吃惊，也为自己重视不够使招降之事功亏一篑而感懊悔，他决定亲自出马去对付吴三桂。

史载，崇祯十七年（1644）四月十三日，李自成亲率大顺军精锐离京向山海关方向进发，临行前， 他命侄儿李过和首席谋臣牛金星留守京师，替自己看好大本营。

李自成起兵讨伐吴三桂的同时，并未放弃招降他的想法。为此，他特地让三桂父吴襄随征，还带上崇祯三太子朱慈烺、朱慈焕、朱慈炯同行，以及在西安俘虏的秦王和晋王。李自成的用意很明显：让吴襄随行，可以消除吴三桂的误会，并用父子之情感化三桂，使其回心转意；而带上崇祯三太子和几个明宗藩，说明这些人在自己手里颇受优待，可以尽量消弭吴三桂为故国、故主复仇的心理。

李自成觉得， 你老爹在我手中，你的旧主在我这依然享受从前的待遇，你不是自诩忠臣孝子吗？为救父你也应该捐弃前嫌再次降附俺，崇祯虽死，太子仍在，你不该保他吗？李自成觉得再加上自己数十万大军威慑，使吴三桂再次归降仍然可以成功。然而，无论李自成怎样用心良苦，做了什么充分准备，他招降吴三桂的企图还是失败了。

当时，吴三桂麾下大约有五万人马，关外有虎视眈眈的老对手后金（满清）政权，关内是新建立的大顺朝，吴军处在两大势力的夹击中。自己的关宁铁骑虽然以骁勇出名，但也没能力两线作战，既然与李自成彻底闹翻决裂了 ，覆水难收，那么只能倒向曾经的死敌满清一边。

思虑再三，他觉得只有联合满清才能获得一线生机，遂派副将杨坤和游击郭云龙星夜出关，向满清摄政王（睿亲王）多尔衮求援，他在写给多尔衮的降书中说：

“流贼逆天犯阙，僭称尊号，罪恶已极，天下共愤。三桂受国厚恩，欲兴师问罪，奈力弗敌。爰泣血求助，乞王速整师入关，与三桂合兵，直抵都城， 扫除虐焰，昭示大义。此千载一时也 ”。

因顺治帝福临年幼，彼时后金由睿亲王多尔衮摄政。他接信大喜，遂力排众议，回书答应出军援助三桂，信中还承诺说：

吴三桂若“诚率众来归，当裂土封王”。

多尔衮认为吴三桂穷途末路，一定不会使诈，“成败之判，在此一举”，旋即下达征兵令，“男丁七十以下，十岁以上，无不从军”，可谓倾巢而出。

李自成对这一切毫无所知。他率大军于四月十七日开抵永平，二十一日即逼近山海关。此前，吴三桂发布了一道“讨贼檄文”，把李自成描述成乱臣贼子，无恶不作，犯下的罪行十恶不赦，号召全下下共同诛讨之，这一切使李自成之前的努力全部化为乌有，既然招降已经不可能，接下来两人只有用刀枪对话了。吴三桂之所以敢如此叫嚣，主要是依靠能骑善射的清军来对抗李自成。

李自成军进抵山海关后，立即投入了战斗。山海关地势险要，军事设施齐备，从前清军数次内犯，都走小路绕过山海关南下，可想山海关是多么易守难攻了。据记载，山海关号称“天下第一关”，周围有四座小城环绕拱卫：分别是东罗城、西罗城、南翼城、北翼城。由此可见，三海关与四座小城互为依托，互为支撑，加上关城高耸坚固，依山傍海，想攻下来是何等困难。

李自成自以为兵多将广，到后即对山海关实施三面包围，仅仅在南翼城下留出一道缺口。这是因为南翼城紧靠大海，城墙沿著名的老龙头处一直延伸到海里，吴军是没办法从南翼城逃跑的。

李自成之前攻北京时因为是明宫太监曹化淳等开门迎降，几乎兵不血刃就得以入城，各地传檄而定，这使他产生了骄傲轻敌思想。这次他东征讨伐吴三桂只带了五、六万兵马 。“号称十万” 只是为了虚张声势，威慑、恫吓三桂。加上明降将唐通、白广恩的两万八千人马，开到山海关的李自成军总兵力不足十万。

而吴三桂部关宁军也只有五万兵马，可满清摄政王多尔衮却调集十四万步骑，合在一起有二十万大军，基本是李自成军的两倍有余。由此可见，当时两军兵力相差悬殊，对这一切毫不知情的李自成失败也是理所当然的。

李自成大军首先和吴三桂的关宁铁骑在西罗城展开较量。两军从早晨激战到中午，李自成军中杂有大量明军降卒，战力很强，加上屡屡取胜，士气高昂，吴三桂的军队明显处于劣势，将士死伤惨重，有些支撑不住，危急间，吴军的一支炮队赶到，忽然朝大顺军发起猛烈炮击，大顺军猝不及防，被炸得人仰马翻，稍稍退却，吴军方才稳住阵脚。

双方鏖战到二十二日清晨，扼守北翼城的吴军一部抵挡不住大顺军猛攻，已经向李自成投降。吴三桂督军拼命死守其它关城，千方百计固守，怎奈大顺军志在必得，前仆后继强攻，三桂守军死伤颇重，险象环生，露出全线崩溃的迹象。在此危急时刻，早已屯扎在欢喜岭上的八旗兵忽然漫山遍野冲出，呐喊着遮杀过来，从而使战局为之一变。

其实，正当李、吴两军鏖战正酣，战况激烈时，多尔衮率清军早已赶至，大军隐蔽在附近的山岭间，“以觇动静”。多尔衮经验丰富，他要等李、吴两军杀得精疲力竭时来个坐收渔人（翁）之利。吴三桂有些吃不消——

“遣使者相望于道，凡往返八次，而全军始至，共十四万骑”。

老奸巨猾的多尔衮知道火候到了， 如再不出击，吴三桂军就会全部崩溃，他令旗一挥，便投入全部力量冲进战团。

二十二日，正当吴三桂军和大顺军血战一片石时，多尔衮的数万铁骑突然杀出，横冲直撞，势不可挡。

清军首先将唐通的八千人马击溃，接着以“风发潮涌”之势，横扫千军，冲到哪里，大顺军无不披靡。李自成做梦都没想到关外“鞑子兵”会参战。当时他正站在一座高岗上督战，突然见大队着装怪异的骑兵冲出，势如破竹，非常彪悍。有人对他说：“此非吴兵，必（辽，后金）东兵也，宜急避之”。清军突破李自成军防线后，吴三桂军士气大增，旋即趁势发起反攻。大顺权将军刘宗敏部是一支百战精锐，号称全军之首，他们死战不退，奋勇抗击，浴血拼杀，无奈挽回不了颓败之势，将士伤亡惨重。激战中，刘宗敏中箭落马，伤得很重，众亲兵拼死相救，好不容易将他背出战团。李自成见败局已定，再纠缠下去毫无意义，于是急命撤军。

李自成看出吴三桂勾引清军入关，与其联手作战，对手的兵力至少是自己的两倍，因双方兵力相差悬殊，己方的失败在所难免。在这一关键性的战役中，明末三大军事势力悉数搅了进来，是三股势力同时参与的一次大会战，同时也决定了新生的大顺政权能否继续存在的一次决定性战役，在某种意义上它也改变了之后的中国历史走向：李自成九死一生、浴血苦战十几年，摧垮了明朝，建立了新顺朝，此战结束后却把胜利果实拱手“赠”给了满清。

据记载，此战因李自成误判，大顺军十万精锐几乎被清军、吴三桂军团灭，李自成率少数残兵败将冲出重围，败退到永平。随后狼狈地逃回北京...... 李自成在率残部退到永平后，为泄愤把吴襄杀死在范家庄。回到北京后，又将吴三桂一家30多口男女老幼诛戮殆尽，仅留下一个陈圆圆未杀。

在山海关之战这一关键性战役中，李自成在战略战术上发生了一连串失误。比如拷打吴襄追赃、刘宗敏抢占陈圆圆自不必说，首先对清军就缺乏足够的重视。实际情况是，即使吴三桂不投降多尔衮，野心勃勃的满洲摄政王也要挥军入塞参与这场逐鹿中原的竞争，并早已在吴三桂降清前就早已付诸行动了。因此，当清军犹如神兵天降，突然参战时，毫无防备的李自成军立即陷于一片恐慌中，大败亏输是必然的。

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